Na pequena vila de Winesburg, rodeada de granxas e cultivos, as vidas dos veciños entretécense nunha trama mesta. Granxeiros fanáticos, médicos existencialistas, mulleres liberadas e tamén oprimidas? Todos eles son observados por George Willard, xove reporteiro do Winesburg Eagle, o xornal local, que intenta casar a profesión coas súas tendencias artísticas mentres se achega á maioría de idade. Composta por vinte e dous relatos interconectados que poden lerse como unha novela, a obra relata un momento en que o desenvolvemento industrial comeza a alterar a vida no Medio Oeste.